En 1999, il sort sous son nouveau label « Slim Shady LP » ; l'album est d'une provocation et d'une rage sans précédente chez cet artiste, assemblant les mots les plus simples en un poème dramatique. L'album connaît de nombreuses critiques de part les propos tenus (Billboad : « le mauvais exemple qu'Eminem donne aux enfants »), cependant Eminem revendique et se défend en mentionnant qu'il prête sa voix au personnage Slim Shady, représentant son alter-ego, d'ailleurs il déclare : "Slim Shady, c'est juste les pensées diaboliques qui me trottent dans ma tête, des choses auxquelles je ne devrais pas penser. Ce n'est pas pour être menaçant, mais les gens devraient être capables de reconnaître quand je suis sérieux de quand je fais le con. C'est pourquoi plusieurs de mes chansons sont drôles." Et dans cet album c'est cet ego qui sort de l'ombre, en éventrant son créateur, en réglant ces comptes avec les violences conjugales de son enfance, en vomissant sur le monde avec une colère tenace, en dénonçant les boulots sans avenir, et va même jusqu'à enfermer sa compagne dans le coffre d'une voiture pour allez la jeter au fond du lac (voir « 97' Bonnie and Clyde »). Tout ceci fait du rappeur en quelques mois l'un des personnages les plus controversés d'Amérique, et des millions de kids des classes populaires se reconnaissent dans ses contes sordides. L'album connaît un véritable succès, et 280 000 exemplaires sont écoulés en une semaine, et se classe deuxième au classement américain, notamment grâce au tube « My Name Is », « Guilty Conscience », ou encore « Role Model » dans lequel il dit : « Suis moi et fais exactement ce que dit la chanson : fume de l'herbe, gobe de l'ecstasy, casse-toi de l'école, bute des gens et bourre-toi la gueule ». Les productions tubesques de Dr.Dre et le fait qu'Eminem se différencie des autres rappeurs, notamment par son flow musclé mais aussi par sa couleur de peau ainsi que son excentricité (sur scène il montre son cul, vide des bouteilles d'alcool et hurle qu'il va tuer sa mère en invitant son public à le suivre); font bonnes recettes et la machine Eminem est lancé.

En mai 2000, il sort un nouvel album « The Marshall Mathers LP », où les provoques et les petites attaques personnelles sont toujours présentes. Cet album se vendra encore mieux que son précedent, plus de 15 millions de copie ont été vendue. Bien que le producteur exécutif soit toujours Dr.Dre, Eminem règne à mesure qu'il se détache de la tutelle de Dre. Les morceaux tel que « Real Slim Shady », « Stan » seront de véritable succès, à travers « Stan » il met en scène un fan qui aurait pris trop au sérieux les paroles de « 97' Bonnie and Clyde » et en reproduit les paroles dans la réalité ; Eminem insinue que les médias qui ont réagi à sa provocation ont du même coup fait de lui un modèle en créant un reality show dont il est devenu le héros. Cependant il clame ne pas être un modèle mais un entertainer, et il s'adresse directement au système médiatique et leur assène le coup de grâce sur « The Way I Am » : « C'est toi qui décide/Je suis ce que tu dis que je suis/C'est ce que les gamins voient/Et quand un gamin pète les plombs et arrose son lycée à la kalachnikov/On rejette la faute sur Marilyn Manson,..., ou sur Eminem qui rappe des trucs de fou. » Eminem connaît la gloire, mais n'en n'oublie pas pour autant ses amis d'enfance avec lesquels il a formé le groupe D12 ; dont 2 albums sont sortie « Devil's Night » et plus récemment « D12 World ».

En Mai 2002, après de nombreux concerts à travers le monde, Eminem fait son retour avec l'opus « The Eminem Show », l'engouement est tel qu'il a fallut, mondialement avancer la date de sortie. Le titre est clair Eminem fait son spectacle, et laisse de coté son ego Slim Shady ; le premier single « Without Me » défraie la chronique, le rappeur se déguise en Ben Laden pour les besoins du clip vidéo. On hurle au scandale, et les rumeurs fusent sur une menace d'Al Qaeda qui plane au dessus d'Eminem, la maison blanche commence à s'affoler. Mais tout le monde se rend vite compte que ces menaces ne sont que des affabulations de la presse, ce qui n'empêchera pas l'album de bien se vendre au contraire. ; des morceaux comme « Say What You Say » ou il critique fortement Jermaine Dupri, ou encore « White America » ou il dit : « Si j'étais noir, je n'aurais pas vendu la moitié de ce que j'ai vendu » sont des tubes.

Dans cette fin d'année, Eminem refait une fois de plus parler de lui mais cette fois-ci au cinéma, car après avoir connu la gloire dans le milieu du rap, il décide de s'attaquer à Hollywood. Tout vient d'un homme, Brian Grazer qui lui propose de transposer son histoire sur le grand écran ; Eminem doute car le cinéma est une autre perd de manche, de nombreux artiste musicaux s'y sont frotté sans véritable succès (Mariah Carey, Britney Spears, DMX, LL Cool J,...).
Eminem décide enfin de signer le contrat, sous le regard de Dr.Dre. Le réalisateur sera Curtis Hanson (L.A Confidential,..), sa partenaire sera Kim Basinger, la madame cinéma des années 80 rien que ça, et la B.O sera le libre choix du blondin.
Le film « 8 Mile » est un véritable cyclone sur le continent nord-américain, et se place en haut de tous les box-offices aussi bien au niveau du film que celle de la B.O, l'Amérique n'avait pas vu ca depuis Elvis Presley. En France le film sera vu par environ 2 millions de spectateurs, et les critiques sont unanimes, ce qui lui vaudra l'oscar de la meilleure chanson « Lose Yourself ». Eminem déclarera : « Je suis le pire truc qui soit arrivé depuis Elvis Presley, capable de faire de la musique noire en égoïste, pour m'en mettre plein les poches ».

Après avoir produit de nouveaux artistes qui cartonnent comme Obie Trice et 50 Cent, Eminem a sorti son 4ème album intitulé « Encore » le 16 novembre 2004, mais on devrait également le voir prochainement dans un nouveau rôle au cinéma, celui d'un boxeur.
Bien qu'il soit très controversé, Eminem à eu l'intelligence de délivrer le fin fond de son message à ceux qui écoutait ses paroles plutôt qu'à ceux qui, scandalisé, regardait l'écran. Ceux la savent qui est Eminem, l'artiste dont tout lui réussi.

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